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2019-12-06

内蒙古玉嘧磺胺与芳基烷基酮类和芳氧羧酸类化合物均具有甜味改良的作用,在其发挥降低食品甜度的功能特性时,原有甜味剂的添加量及功能特性的发挥不会受到影响,在甜味食品中有着广泛的应用前景。3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸具有芳基烷基酮的结构,具有一定的降低甜味的功能,本论文对3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制备工艺进行了研究,并对其结晶进行了结构表征,进一步研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸钠(SDP)对几种典型甜味剂的甜味改良效果。本实验以邻苯二甲醚为原料,丁二酸酐为酰基化试剂,在无水Al Cl3的催化下,通过F-C酰基化反应制备3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸,利用响应面实验设计对其合成条件进行了优化。通过重结晶方法对制备的3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸初产物进行提纯精制,对结晶条件进行了初步研究,并采用UV、DSC、HPLC、IR、LC-MS等现代分析方法对自制结晶进行了表征,最后论文研究了SDP对几种常见甜味剂的甜味改良效果。实验结果如下:(1)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的合成工艺优化考察了反应物摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度等方面对3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸产率的影响,通过响应面实验对所得单因素结果进行优化,得出产物的制备工艺如下:原料摩尔比n(丁二酸酐):n(邻苯二甲醚)为1.2:1、催化剂无水Al Cl3添加量为6.56g、反应时间8.2h、反应温度61℃。内蒙古玉嘧磺胺此工艺条件下,3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的产率可达88.73%。(2)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸结晶工艺研究及结构表征研究了溶剂比例、溶剂用量、结晶温度、结晶时间四个因素分别对产物结晶的影响,并采用DSC、UV、IR、HPLC、HPLC-MS等分析方法对产物进行结构表征分析。实验结果如下:结晶条件为60%的乙醇水溶液,溶剂添加量110m L,结晶温度5℃,结晶时间6h。经HPLC测得自制结晶产物的纯度可达98%,DSC热分析测得熔点为162.40℃,其特征吸收波长为227.4nm、273.6nm、302.1nm,经过IR和LC-MS/MS分析得到自制结晶产物分子量为238,化学式为C12H14O5,即为3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸。(3)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸对甜味的改良效果研究采用感官评定法研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸钠对五种基本味感的影响效果及SDP对蔗糖、果糖、葡萄糖、糖精钠、阿斯巴甜等五种典型甜味化合物的甜味改良效果。实验结果表明,SDP添加量达到0.6mg/m L时,对甜味之外的味觉化合物基本没有影响,对25%的蔗糖、16%的果糖、30%的葡萄糖、内蒙古玉嘧磺胺0.21%的阿斯巴甜及0.25%的糖精钠溶液的甜味具有明显的改良效果。

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