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内蒙古火狐体育手机官网胺常见的咪唑合成反应:

2021-07-05

内蒙古火狐体育手机官网胺咪唑是有机合成中重要的中间体,很多药物中都含有此结构,如抗真菌类药物酮康唑,咪康唑,克霉唑等,下面对本号之前发布的常见的合成咪唑的反应进行汇总,方便学习交流。点击题目,查看详细内容。

一、Debus-Radziszewski咪唑合成反应:1,2-二羰基化合物,氨和醛进行三组分缩合得到咪唑的反应。常用的二羰基化合物是乙二醛,1,2-二酮或醛酮也能反应合成各种咪唑。

二、Wallach咪唑合成反应:含有β-氮原子的N-烷基酰胺或α-二酰胺在五氯化磷或三氯氧磷中共热合成1,2-二烷基咪唑的反应。此反应常用的底物是N,N-二烷基草酰胺,以此为底物反应得到1,2-二烷基-5-氯咪唑。此方法由一定的局限性,但烷基碳链较长或位阻较大时,环化率会很低。

三、Bredereck咪唑合成:α-二酮(或α-羟基酮,α-胺基酮,α-肟基酮)和甲酰氨缩合得到咪唑的反应。

四、Kaiser-Johnson-Middleton二腈环化反应:HBr作用下,二腈关环合成溴取代的五元,六元或七元环杂环的反应。合成吡啶。

五、Gröbcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反应:2-氨基吡啶,2-氨基火狐体育手机官网,2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N结构化合物,醛和异腈一锅法缩合得到氨基咪唑的反应。此反应是多组分反应,机理与Ugi反应类似。

六、Van Leusen咪唑合成反应:醛亚胺和对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC)在碱性条件下关环制备咪唑的反应。由于亚胺的活性比醛高很多,此反应后来拓展到直接用醛和胺反应得到亚胺后直接与TosMIC一锅法关环的三组分反应(VL-3CR)。

七、Bamberger咪唑合成:咪唑和酰氯反应环裂解为烯二胺酰胺中间体,接着加热得到2-取代咪唑的反应。

八、Mamedov杂环重排反应:酸催化下喹恶酮衍生物和N-取代亲核试剂反应得到螺环喹恶酮中间体,重排得到2-杂环取代的苯并咪唑的反应。

九、溴化氰和邻苯二胺反应可以得到苯并咪唑

十、 Bucherer–Bergs反应合成咪唑酮:内蒙古火狐体育手机官网胺">内蒙古火狐体育手机官网胺由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应被称为Bucherer–Bergs反应。此反应属于多组分反应(MCR)。氰醇和碳酸铵也可以进行此反应。

十一、Mamedov杂环重排反应:酸催化下喹恶酮衍生物和N-取代亲核试剂反应得到螺环喹恶酮中间体,重排得到2-杂环取代的苯并咪唑的反应。

十二、其他

α-氨基醛(缩醛)和亚氨酸酯反应可以得到2,5-二取代的咪唑。

α-取代胺基羰基化合物和甲酰氨反应可以得到1,4-二取代的咪唑。

【XMOL资讯】铜催化亚胺与烯基叠氮[2+3]环化反应:一种简便的合成2氢咪唑策略,铜催化亚胺与烯基叠氮的[2+3]环化反应,直接高效的构建了一系列多芳基取代的2H咪唑类化合物。该方法底物适用性强,以氧气为氧化剂,副产物只有氮气和水,对环境友好。

【Chem. Commun., 2020, 56, 5621-5624, DOI: 10.1039/C9CC10042C】

【XMOL资讯】Green Chem.:内蒙古火狐体育手机官网胺以荧光素为光催化剂可见光诱导的缩合环化反应合成苯并咪唑衍生物

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